Calypso Charters Anguilla is een full-service bootcharter- en zeetransportbedrijf gevestigd op de Blowing Point Ferry Terminal in Anguilla. Het bedrijf, opgericht in 2010, biedt een gevarieerde vloot van op maat gemaakte boten en biedt zowel handig vervoer tussen de eilanden als onvergetelijke privé-oceaanervaringen.

Calypso staat vooral bekend om zijn snelle veerdienst tussen Anguilla en Princess Juliana International Airport in St. Maarten, waardoor het een handige keuze is voor reizigers die in de regio aankomen. Het bedrijf biedt ook privéluchthaventransfers aan, zodat gasten vervoer volgens hun eigen vluchtschema's kunnen regelen.

Voor bezoekers die verder willen verkennen dan het strand, biedt Calypso snorkel- en sightseeingexcursies naar enkele van de populairste bestemmingen van Anguilla, waaronder Prickly Pear Cays, Sandy Island, Little Bay en Scilly Cay. Gasten kunnen genieten van zwemmen, snorkelen, bezienswaardigheden bekijken en de kleinere eilanden voor de kust van Anguilla verkennen, met snorkeluitrusting en koude dranken tijdens dagtochten.

Calypso biedt ook ontspannende zonsondergangcruises van twee uur met uitzicht op de oceaan, drankjes en de kenmerkende Calypso-rumpunch van het bedrijf, evenals diepzeevisreizen gericht op geelvintonijn, wahoo en mahi-mahi. Er kunnen privé- en op maat gemaakte excursies worden geregeld om Anguilla, St. Maarten/St. Martin, St. Barths en de omliggende cays. Het bedrijf is geschikt voor grotere groepen en speciale evenementen, waaronder bruiloften en zakelijke bijeenkomsten.