En 1655, Hersey Barrett, un officier de l'expédition commandée par l'amiral Penn et le général Venables, a été envoyé par le Parlement de Cromwell pour capturer Hispaniola des Espagnols. Cela s'est avéré trop fortement tenu, ils ont donc remporté le prix plus facile de la Jamaïque. Hersey Barrett a obtenu des terres en Jamaïque et s'est installée sur l'île.
Contrairement à de nombreux colons d'origine, le Barrett a prospéré et au milieu du XVIIIe siècle était devenu extrêmement riche, possédant plus de 84 000 acres de terres et plus de 2 000 esclaves. La famille avait également une maison de Londres, dont le site est toujours connu sous le nom de rue Barrett, juste au nord de l'actuel Selfridges.
Chef de famille et père d'Elizabeth Barrett Browning, Edward Barrett avait un revenu supérieur à 60 000 livres par an. Lorsqu'Edward part vivre en Angleterre en 1795 accompagné de son frère Samuel et de sa sœur Sarah (Pinkie), son cousin Richard Barrett reste fermement attaché à la Jamaïque, devenant entre autres président de la Chambre d'Assemblée, Custode de la paroisse de St. James, juge.
