En 1655, Hersey Barrett, un oficial de la expedición comandado por el almirante Penn y el general Venables, fue enviado por el parlamento de Cromwell para capturar a Hispaniola de los españoles. Resultó ser demasiado sostenido, por lo que tomaron el premio más fácil de Jamaica. Hersey Barrett recibió tierras en Jamaica y se estableció en la isla.
A diferencia de muchos de los colonos originales, los Barrett's prosperados y a mediados del siglo XVIII se habían vuelto inmensamente ricos, poseer más de 84,000 acres de tierra y más de 2,000 personas esclavizadas. La familia también tenía una casa de Londres, cuyo sitio todavía se conoce como Barrett Street, justo al norte de los Selfridges actuales.
El cabeza de familia y padre de Elizabeth Barrett Browning, los ingresos de Edward Barrett superaban las 60.000 libras al año. Cuando Edward se fue a vivir a Inglaterra en 1795 acompañado de su hermano Samuel y su hermana Sarah (Pinkie), su primo Richard Barrett permaneció firmemente unido a Jamaica, convirtiéndose en presidente de la Cámara de la Asamblea, custodio de la parroquia de St. James y juez, entre otras cosas.
